おしゃれな有機合成を目指すとらおにとって、離れたところにある立体化学情報を、別の位置の立体化学を作るのに転写するのは、魅力的な分子変換です。 加えて、元素の種類も思いのまま入れ替えられたら、さらにおしゃれ度がアップするわけです。 シグマトロ…

アリルアルコールから２炭素以上の炭素鎖伸長を実現できるClaisen転位は、新しく生成する炭素-炭素結合においてアリルアルコールの立体化学転写が特異的に進行するため、多くの有機合成に取り入れられてきました。 本当に素晴らしい分子変換反応では、より使…

立体選択的な炭素-炭素結合の形成は、欲しいものだけを作ることが要求される現代の有機化学において、とても重要な課題です。 とくに、２つ以上の立体化学が新しく形成される場合は、そのジアステレオ選択性の制御が最高難度に達し、とらおをはじめとして多…

シグマトロピー転位は、二重結合や三重結合、あるいは芳香環など、π電子を含む多重結合官能基と隣接する単結合が電子の流れによって切れたり繋がったりする反応です。 シグマトロピー転位だけで長編ブログが書けてしまいそうなので、またそのうち取り上げた…

医薬品や有機分子材料などにみられる官能基の中でもアミノ基は、三つの共有結合と一つの非共有電子対を有する窒素原子の特性を発揮できる基礎的官能基のひとつです。 結合角度や電子的性質、窒素上での速い立体反転を起こすなど、炭素や酸素原子とは特徴が大…

pinacol転位は、1,2-ジオールを出発原料とする官能基の1,2-転位であり、二つの水酸基からカルボニル化合物であるケトンへと誘導できる分子変換反応です。 通常のpinacol転位では、より安定なカチオンを形成するべく、最初のカルボカチオン発生は多置換炭素上…

数ある転位反応の中でも炭素−炭素結合の組み替えを含む有機反応は、付加反応や遷移金属を用いたクロスカップリングなどの直接的な結合形成では成し得ない分子骨格の構築に成功することがあります。 特に、ステロイドの生合成経路にも見られるように、カルボ…

炭素を中心とする有機化学では、既存の炭素-炭素結合を壊したり、くっつけたりして自在に炭素骨格を変形できるのが理想ですが、簡単ではありません。 遷移金属触媒を中心とする炭素−炭素結合の切断を伴う分子変換反応が、将来この分野の発展に大きく貢献する…

アミノ基は、医薬品をはじめとする多くの有機分子に内在する基本官能基の一つです。そのため立体選択的なアミノ基導入反応は、欲しいものだけを作ることが厳命されている現代有機化学において、非常に魅力的なものです。 今回は、カルボン酸から信頼性高くア…

有機化学では、それぞれの元素の特徴を生かしながら多様な分子変換を実現しています。 分子の骨格を作っていく炭素ー炭素結合（C-C結合）の形成は重要ですが、得られた生成物から次の反応に向けて準備する官能基変換は非常に大切な化学反応です。 今回は、硫…